古堡分为东西两大部分。东面的“上区”为王室私宅,包括国王和女王的餐厅、画室、舞厅、觐见厅、客厅、滑铁卢厅、圣乔治堂等。这里以收藏皇家名画和珍宝著称。滑铁卢厅是为庆贺滑铁卢战役胜利而建的,在宽敞高大的长方形大厅内,墙壁上挂满在滑铁卢战役中立下战功的英国战将的肖像,屋顶上悬挂着巨大的花形水银吊灯。西面的“下区”,是指从泰晤士河登岸进入温莎堡的入口处,这里有座著名的教堂。圣乔治教堂在西区中部,始建于1475年,是一座当时盛行的哥特式垂直建筑,其建筑艺术成就在英国仅次于伦敦市区的威斯敏斯特教堂。英国历史上许多重大事件都发生在这里。自18世纪以来,英国历代君主死后都埋葬在这里。此外,还有许多王后、王子和其他王室成员的陵墓。教堂内厅是举行宗教仪式和举行嘉德骑士勋章(the Order of the Garter,其标记为蓝色天鹅绒袜带勋章)获得者每年朝觐国王的庆典的场所。嘉德骑士勋章是英国的最高荣衔。每一位嘉德骑士在厅内都有固定的席位,席位后面的墙壁上悬挂着每位骑士的盔甲、佩剑和旗帜。艾伯特教堂在西区东部,原作为亨利七世的墓地而建,后由维多利亚女王改为安放其丈夫艾伯特遗体的教堂。教堂内有艾伯特亲王纪念塔。
爱德华三世于1312年11月12日在城堡出生,因此常被称为“温莎的爱德华”。从1350年开始,他开始了一个为期24年的重建计划,决定拆除当时的城堡、晚钟塔与其他小型的外围工事。爱德华三世将重建城堡的全部经费与设计委托给威克姆(William of Wykeham)来负责。亨利二世时建造的碉堡被现存的碉堡所取代,虽然直到19世纪时碉堡才被加高到目前的高度。防御工事也进一步扩张,圣乔治教堂实质上是扩大了,但是建造新教堂的计划并没有进行,很有可能是因为在黑死病大流行之后,缺乏人力与资源的缘故。诺曼门的历史也可以追溯到这个时期,这座巨大而壮观的门位于圆塔的下方,是城堡的上区(皇室住所坐落在此)之前最后的防卫堡垒。